文斯-卡特99年第一轮第五选秀权被金州勇士选定，随后被买卖至多伦多猛龙。卡特比科比·布莱恩特晚2年进到同盟，但在四大分卫中有卡特一席之地，得以证实他的整体实力，这从卡特与科比·布莱恩特的初次交手中就可以获知。

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卡特与科比·布莱恩特的第一次交手，产生在国外当地时间1998年12月19日，也就是第二个賽季，新星賽季卡特并沒有和科比·布莱恩特交过手，必须提一句的是，卡特斩获了99年的最佳新秀，第二个賽季卡特场均数据信息赶到25.7分5.8篮板3.9助攻，一跃变成足球队关键。

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交手前，猛龙13胜10负，湖人队20胜5负，交手后，多伦多猛龙在客场88-94惜败洛杉矶湖人队。此役有着科比和奥尼尔的湖人队，在前半场完毕就将分数打开到18分之多，后半场猛龙队一直处在炸球人物角色，虽然末节将战况变小到个位，但還是惜败强劲的洛杉2013年nba总总冠军矶湖人队。

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做为足球队的关键，卡特整场下手28次，命里11球，罚篮10中7，投球准确率39.3%，砍下最大的29分，另加2篮板4助攻4断球的数据信息；堂弟麦蒂打过25分鐘，10投2中，罚篮5中4，取得8分3篮板1助攻2断球3篮板。

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OK组合，奥尼尔奉献24分15篮板3助攻；科比·布莱恩特20投9中，罚篮11中8，投球准确率45.0%，取得26分3篮板3助攻3断球。这就是卡特与科比·布莱恩特的第一次交手，总体来说，两个人难分伯仲，旗鼓相当。从职业生涯交手看来，在战况和数据信息上，科比·布莱恩特显而易见要胜于卡特，但是就以猛龙阶段和篮网阶段的卡特而言，数据信息上并不是想像中的那么大。